Muitos problemas de modularidade de design de software estão relacionados à modularização inadequada de interesses importantes e que têm impacto sistêmico no design, tais como tratamento de exceção, distribuição e persistência. No entanto, a maioria das abordagens atuais de avaliação quantitativas não levam em conta os interesses que guiam o design, o que acaba fazendo com que o processo de avaliação de modularidade se torne deficiente. Portanto, existe a necessidade de abordagens de medição que promovam uma identificação mais efetiva dos problemas de modularidade relacionados a interesses transversais. Além disso, essa necessidade se torna ainda mais evidente à medida que surgem novas formas de decomposição de design, tais como desenvolvimento de software orientado a aspectos. Nesse contexto, essa tese tem o objetivo de definir e investigar uma nova abordagem de avaliação quantitativa de modularidade de design de software que promove o conceito de interesse a uma abstração de medição. Esse trabalho define uma abordagem de medição dirigida por interesse que inclui um conjunto de mecanismos para avaliação de modularidade de software desde o design arquitetural até o design detalhado. A abordagem sensível a interesse proposta é composta por: (i) um conjunto de métricas arquiteturais, (ii) um conjunto de métricas de design detalhado, (iii) um conjunto de regras heurísticas de design que dão apoio a interpretação das métricas, e (iv) uma ferramenta, chamada de COMET, que dá apoio tanto à notação quanto à medição dirigida por interesses de design arquitetural. A utilidade da técnica de medição dirigida por interesses proposta foi avaliada em uma série de estudos empíricos, onde a modularidade de designs convencionais e orientados a aspectos foram comparados.