Oleodutos têm um papel importante no transporte de petróleo e de seus derivados, pois são a maneira mais eficaz de transportar grandes volumes por longas distâncias. A motivação deste trabalho é que uma parte não negligenciável do preço final de um derivado de petróleo é influenciada pelo custo de transporte. Apesar disso, até onde sabemos, apenas alguns autores trabalharam neste problema específico, a maioria utilizando técnicas de programação inteira. Este trabalho analisa a utilização de técnicas de inteligência artificial, arcabouços de software e simulação discreta orientada a eventos para a construção de planejadores automáticos capazes de lidar com instâncias reais de problemas de transporte em oleodutos. A primeira contribuição dessa tese é a especificação de um novo domínio para problemas de planejamento, denominado PIPESWORLD. Este domínio é inspirado no problema de transporte em oleodutos e especificado em PDDL. Por sua estrutura original, ele foi incorporado ao benchmark oficial da 4th International Planner Competition, evento bi-anual que compara o desempenho de diversos planejadores automáticos de propósito geral. Mesmo sendo uma simplificação do problema original, o PIPESWORLD se mostra um domínio bastante desafiador para o estado da arte dos planejadores. É demonstrado também que problemas de decisão derivados de diversas configurações do Pipesworld são NP-Completos. A segunda contribuição dessa tese é o arcabouço de software PLANSIM. Este framework incorpora uma máquina de busca que pode utilizar diversas estratégias, e define uma estrutura que facilita a construção de planejadores automáticos baseados em busca heurística direta que utilizam como modelo do processo a ser planejado simuladores orientados a eventos discretos. São apresentadas instanciações do PLANSIM para a construção de planejadores para problemas clássicos de como o das Torres de Hanoi e Blocksworld. A terceira contribuição da tese é a instanciação do PLANSIM para a construção de um planejador automático capaz de tratar instâncias reais de planejamento de transporte em oleodutos, denominado PLUMBER 05. A utilização de técnicas de simulação discreta orientada a eventos para a representação do modelo do sistema a ser planejado permite que este seja bastante fiel ao problema original. Isto somado ao uso do PLANSIM facilita a construção de planejadores capazes de lidar com instâncias reais.