Investiga-se o campo enigmático em que se inscreve o masoquismo, a partir das diversas formas que assume ao longo da obra freudiana e de sua especificidade como perversão, cuja formulação recebe contribuições valiosas na leitura de Lacan. No contexto da primeira tópica, o conceito é examinado como uma dimensão da sexualidade, em articulação com a teoria das pulsões e com as formações da fantasia. Em um segundo momento, analisa-se a elaboração freudiana posterior à introdução da pulsão de morte, quando o masoquismo passa a ser concebido como um traço estrutural. São abordadas as distinções entre o masoquismo primário, o feminino e o moral, bem como o modo pelo qual o sentimento de culpa se enlaça a este último. A partir da noção de Verleugnung, o percurso segue, então, para as formulações de Lacan, com destaque para o ponto de ancoragem das perversões, investigando como, na vertente masoquista, a posição de objeto e a submissão à lei intensificam a extração de gozo na cena perversa. Por fim, o cinema é convocado, nas figuras de Séverine (Belle de Jour, 1967) e Vaughan (Crash, 1996), como recurso de leitura que contribui para sustentar e ilustrar impasses conceituais do tema. Conclui se que o percurso evidencia a multiplicidade e a complexidade das manifestações do masoquismo, mantendo abertas as questões que o próprio campo da psicanálise se propõe a não encerrar.