Muitas pessoas têm buscado na internet uma forma de ganhar dinheiro. Dentre aqueles que tentam, há quem consiga ganhar a vida comercializando serviços e produtos digitais e construindo carreiras dedicadas a tal iniciativa: são os chamados empreendedores digitais. As trajetórias profissionais desses empreendedores ainda são pouco compreendidas, o que motivou a realização da presente dissertação que buscou entender a construção da carreira de empreendedor digital. Para tanto, a teoria do Life Design foi utilizada como principal lente conceitual para desvelar essas carreiras. Para alcançar o objetivo proposto foram entrevistados 13 empreendedores digitais. Os resultados obtidos indicam que aqueles que se autodenominam empreendedores digitais dedicam-se, sobretudo, ao marketing digital e constroem suas carreiras ratificando a retórica de que o empreendedorismo digital é um caminho viável para o enriquecimento, para conquistar flexibilidade de tempo, espaço e área de atuação, desde que se trabalhe com consistência, aprendendo constantemente e fazendo networking. Dentre as principais motivações para empreender online estão: insatisfação com trabalhos anteriores; ambição de ganhar mais dinheiro; desejo de empreender com baixos investimento e risco e; monetização de um hobby. Já os principais desafios são: falta de apoio da família e de amigos; preocupações com a saúde mental e física; dificuldades com o uso da tecnologia; medo de acreditar em promessas vazias e preocupações com ataques de ódio. No que diz respeito aos aspectos objetivos da construção da carreira, quatro momentos apareceram como importantes: pesquisar no google maneiras de ganhar dinheiro na internet; consumir conteúdo sobre marketing digital; realizar a primeira venda online e; participar em congressos ou eventos do setor. Constatou-se que, ao superarem as dificuldades e obterem conquistas, os empreendedores digitais legitimam suas escolhas de carreira.