Muitos dispositivos e estruturas empregados para guiar ondas eletromagnéticas apresentam conformidade cilíndrica. Aplicações sensíveis de engenharia de micro-ondas e de dispositivos ópticos integrados empregam, muitas vezes, materiais não homogêneos, anisotrópicos e dissipativos, de modo que a pesquisa por modelos computacionais robustos e acurados é um tópico de notável interesse para a Engenharia Elétrica. Este trabalho apresenta uma técnica semianalítica para resolver problemas de valor de contorno associados a guias de onda cilíndricos, anisotrópicos e não homogêneos. Nossa metodologia permite modelar estruturas com camadas radiais, com anisotropia uniaxial, e com perdas. A solução proposta parte das equações de Maxwell para campos harmônicos no tempo, e emprega uma expansão modal em termos da série de Bessel-Fourier. Os autovalores associados ao problema são obtidos por meio do método do winding number, em que diversas abordagens para o cálculo das integrais de caminho no plano complexo são exploradas. Para analisar junções entre guias de ondas estratificados, empregamos a técnica de casamento de modos baseada na conservação da Reação dos campos. Nossa formulação é capaz de avaliar os efeitos da excitação e do acoplamento entre modos puros (TM, TE, e TEM) em guias de ondas homogêneos, bem como dos modos híbridos em estruturas complexas. Uma série de resultados numéricos são apresentados e mostram a capacidade da metodologia desenvolvida nesta pesquisa para caracterizar corretamente estruturas cilíndricas compostas por meios complexos (não homogêneos, anisotrópicos e dissipativos) de forma robusta e computacionalmente eficiente se comparado com outras técnicas convencionais de eletromagnetismo computacional.