Neste trabalho apresentaremos a noção de valor esperado de uma variável aleatória, ou valor médio de uma quantidade aleatória, um conceito probabilístico extremamente importante e útil em diversas aplicações, mas que por razões históricas, não costuma ser ensinado no Ensino Médio. Além desse assunto, abordaremos também alguns problemas interessantes e desafiadores de Probabilidade, como por exemplo, questões dos vestibulares mais difíceis do País, como o do Instituto Militar de Engenharia (IME) e O Desafio em Matemática da PUC-Rio. Em várias das atividades propostas, ao longo nosso trabalho, iremos utilizar recursos computacionais como o Excel e o GeoGebra, e mostrar que podem ser fortes aliados ao ensino de Probabilidade e auxiliar no entendimento do conceito de Valor Esperado.