O número de operações de reorganização societária realizado no Brasil e os valores envolvidos crescem constantemente, mas ainda é muito pequeno se comparado com os EUA. Para aliviar a pesada carga tributária brasileira, bem como manter a competitividade das empresas americanas, os gestores das grandes companhias desses dois países investem constantemente no desenvolvimento de estruturas que agreguem valor para os acionistas, o que se observa também em operações de reorganização societária. Essa pesquisa tem o objetivo de analisar se o planejamento tributário nas operações de reorganização societária em empresas brasileiras e americanas agrega valor para os acionistas, utilizando-se a metodologia de estudo de caso de duas operações realizadas no Brasil e uma nos EUA. Os dados da pesquisa foram coletados através de pesquisa documental e questionários de percepção e elaborados utilizando-se a Escala Likert. A interpretação e análise dos dados basearam-se no referencial teórico, fundamentado em revisão de literatura pertinente à área de estudo. Os resultados da pesquisa evidenciaram a agregação de valor para os acionistas tanto nas operações realizadas nos EUA como no Brasil, mas devido à harmonização da contabilidade brasileira com a internacional, surge uma insegurança quanto à eficácia das atuais estruturas de planejamento tributário utilizadas. Como recomendação resultante da pesquisa, sugere-se a realização de trabalhos para o desenvolvimento de modelos que meçam a insegurança jurídica e as possíveis mudanças da legislação fiscal no valor da economia tributária proporcionada aos acionistas.