A presente pesquisa investigou possíveis obstáculos na escolarização dos adolescentes que cumprem medidas socioeducativas em liberdade no município do Rio de Janeiro. Para tanto, lançou-se mão do material empírico coletado em pesquisa de campo, por meio de observação participante e entrevistas semiestruturadas com profissionais da Justiça e Assistência Social, além de diretores de escolas que recebem esses jovens. O estudo também contou com análise documental das informações sobre 109 jovens que praticaram atos infracionais e residem na região central da cidade. Os resultados apontam que grande parte dos adolescentes estudados não frequenta a escola. Os que estudam, de maneira geral, estão enturmados em projetos de correção de fluxo ou turmas de Educação de Jovens e Adultos (EJA). Constatou-se que os órgãos de Justiça, Assistência Social e Educação transferem ao adolescente e sua família a responsabilidade pelo cumpriremento da obrigatoriedade da frequência escolar. Via de regra, as medidas socioeducativas de Liberdade Assistida e Prestação de Serviços à Comunidade limitam-se a encaminhamentos burocráticos. A escola, que poderia servir como nó de articulação dos órgãos envolvidos, parece sufocada com problemas como a sobrecarga de trabalho dos gestores. Segundo as diretoras, os jovens pesquisados frequentam a escola apenas para cumprir a determinação do juiz. A guisa de conclusão discute-se a necessidade de construção de uma rede que trabalhe de forma articulada para efetivar os direitos desses jovens, provendo também sustentação ao trabalho da escola e, assim, potencializando maiores chances de interromper a trajetória de prática infracional e de fracasso escolar.