A indústria de software no Brasil, apesar de considerada prioritária e estratégica nas políticas de incentivo do governo, têm apresentado dificuldades para se firmar no cenário internacional. Entretanto, algumas empresas se sobressaem, gerando interesse tanto do meio acadêmico quanto do empresarial pela evolução do processo de internacionalização dessas firmas. No intuito de investigar esse fato, o presente trabalho teve como escopo analisar a trajetória de internacionalização de uma empresa de software líder no Brasil, sendo selecionada para tal a empresa Totvs. O estudo realiza uma revisão da literatura, apresentando os desenvolvimentos teóricos recentes a respeito de internacionalização de empresas, abrangendo duas teorias de internacionalização: Teoria de Uppsala e a Teoria do Empreendedorismo Internacional. O método escolhido para concretização da pesquisa foi o Estudo de Caso, tendo utilizados dados primários (entrevista) e secundários (livro sobre a empresa, informações da internet, notícias publicadas na imprensa e documentos da empresa). Os resultados indicaram que o sucesso da estratégia de internacionalização da Totvs está primordialmente atrelado a dois fatores: (i) às características empreendedoras de seus dirigentes e (ii) não por acaso, ao rápido movimento estratégico de internacionalização por parte da empresa quando se deparou com mudanças ambientais na economia local (em particular, a abertura do mercado brasileiro à concorrência internacional). O estudo também aponta que, embora a Totvs tenha iniciado o processo de forma pouco estruturada, a empresa soube aprender com os erros e com o passar do tempo criou um processo bem sucedido de escolha de entrada em outros países.