A escolha de uma entre um conjunto de opções disponível normalmente requer a resolução de trade-offs, contudo esperar que as pessoas avaliem cada uma das opções de um grande conjunto pode ser inviável devido ao tempo e ao esforço cognitivo necessários para realizar tal análise, fazendo com que elas fiquem freqüentemente insatisfeitas com suas escolhas. Sistemas de software podem dar suporte à tomada de decisão humana ou mesmo automatizar esse processo, entretanto existem muitos desafios que estão associados com o oferecimento de tal suporte. Esta tese lida, em particular, com três destes desafios: (i) como representar preferências dos usuários; (ii) como raciocinar sobre estas preferências e tomar decisões; e (iii) como justificar tais decisões. Diferentes abordagens têm sido propostas para a representação e raciocínio sobre preferências qualitativas, mas estas abordagens lidam com um conjunto restrito de tipos de preferências, e portanto não são capazes de processar preferências fornecidas por usuários em muitos cenários realistas. Nesta tese, apresentam-se três principais contribuições. A primeira delas consiste de um novo metamodelo de preferências, o qual foi desenvolvido de acordo com um estudo sobre a expressão de preferências, permitindo a representação de preferências em alto-nível. Segundo, uma nova técnica de tomada de decisão automatizada é proposta, a qual escolhe uma opção de um conjunto de opções disponível baseada em preferências expressas em uma linguagem construída de acordo com o metamodelo proposto, explorando termos da linguagem natural, tais como atos de fala expressivos. A técnica vai além das preferências fornecidas para tomar a decisão através da incorporação de princípios da psicologia, que focam como os humanos tomam decisões, já que as preferências fornecidas tipicamente não são suficientes para resolver trade-offs entre as opções disponíveis. Terceiro, apresenta-se uma técnica de geração de explicação, que utiliza modelos construídos pela técnica de tomada de decisão para justificar escolhas, e segue diretrizes e padrões que foram derivados de um estudo sobre explicações a respeito de escolhas, também realizado no contexto desta tese. Um estudo com usuários foi feito para avaliar a abordagem, o qual mostra que (i) a linguagem de preferências é adequada para usuários expressarem suas preferências, que (ii) a técnica de tomada de decisão faz escolhas que os usuários consideram de alta qualidade, e que (iii) as explicações fornecidas permitem que usuários entendam por que a escolha foi feita, bem como melhora a confiança na decisão tomada.