O setor industrial brasileiro enfrenta um desafio estrutural de modernização: a maior parte das plantas são ambientes brownfield que operam com sistemas legados heterogêneos, nos quais a digitalização deve avançar sem interromper a produção. Embora a literatura tenha mapeado extensamente os níveis de maturidade e as barreiras à adoção de tecnologias da Indústria 4.0, os estudos empíricos sobre como essa transformação ocorre na prática permanecem escassos, especialmente no contexto brasileiro. Este trabalho investiga como plantas industriais brasileiras conduzem processos de modernização digital e quais barreiras tecnológicas, organizacionais e relacionais condicionam suas trajetórias. Adotou-se uma abordagem qualitativa exploratória que combina revisão de escopo com estudo de casos múltiplos conduzido em quatro organizações industriais de setores distintos - vidros planos, varejo de moda com centro de distribuição, papel e celulose e mineração - , complementado pela perspectiva de uma empresa integradora de sistemas industriais. Os dados foram coletados por meio de oito entrevistas semiestruturadas e analisados segundo lógica de codificação dedutivoindutiva. Os resultados mostram que a possibilidade de interrupção da operação é o principal fator estrutural que define o escopo, o ritmo e as escolhas tecnológicas nas trajetórias de digitalização. Os fatores relacionais também se revelaram centrais: em ambientes de alta complexidade operacional, a seleção de parceiros prioriza conhecimento operacional acumulado e gestão do risco de execução sobre critérios de custo. As barreiras operam em níveis interconectados, e o diferencial entre os casos não foi a ausência de obstáculos, mas a existência de mecanismos organizacionais - governança, patrocínio executivo e coordenação transversal - capazes de antecipá-los e gerenciá-los. São formuladas três proposições teóricas sobre o determinismo operacional das trajetórias, a função de redução de incerteza dos relacionamentos prévios e as condições nas quais a internalização de capacidades digitais estratégicas representa uma alternativa à contratação externa.