Ao longo dos séculos, a instituição escolar é marcada por sua relação direta com a história da educação, e sempre vinculada às demandas sociais de cada época. O presente trabalho se propõe, a partir de uma reflexão e análise bibliográfica sobre semelhanças entre escolas e prisões, discutir sobre as instituições disciplinares, assim como a relação entre as políticas públicas de educação brasileiras e o encarceramento. Identificar os possíveis interesses por detrás do fracasso escolar, pautado na ligação entre a produção social da delinquência e seus reflexos na escolarização. A partir disso, é possível se questionar acerca da incorporação da escola no interior das unidades socioeducativas, tanto no que diz respeito aos entraves cotidianos ao seu funcionamento, quanto em relação ao sentido da escola na vida dos adolescentes. Por fim, este trabalho busca, de maneira reflexiva, tentar trazer um novo olhar acerca das possibilidades de se pensar uma escola formadora de jovens críticos, autônomos e livres, sobretudo nos espaços de privação de liberdade, ao se relacionar escolas e prisões e ver que conceitos tão diferentes, não podem ter práticas tão comuns.