O presente trabalho é um estudo bibliográfico sobre a solidão a partir da psicanálise de Freud e Winnicott. Inicialmente, nos debruçamos sobre o conceito de desamparo e sobre a sensação de angústia na obra freudiana. Ademais, trabalhamos o conflito exposto pelo autor quanto às relações humanas serem, ao mesmo tempo, uma das principais fontes de prazer e de desprazer. Em um segundo momento, voltamo-nos para a obra de Winnicott na qual estudamos os estágios de dependência, a capacidade para estar só e o núcleo incomunicável do self. A partir desses conceitos, identificamos três formas de solidão possíveis para o autor: o estado de retraimento, a capacidade para estar só e o sentimento de solidão. Com a intenção de elucidar as teorias abordadas e retratá-las com maior clareza em suas similaridades e divergências, realizamos duas interpretações do filme Onde Vivem os Monstros (2009), uma freudiana e uma winnicottiana.