O presente trabalho tem como objetivo estabelecer um diálogo entre as experiências de solidão e de amor, propondo a primeira como inerente à última, e utilizando, como suporte teórico, o conceito psicanalítico da falta. Discorreremos sobre a solidão na contemporaneidade a partir de uma diferenciação entre o sofrimento e a dor psíquica, sendo o primeiro resultado de processos de elaboração e de simbolização. Buscando ampliar noções do senso comum, abordaremos o sentimento de solidão por uma ótica positiva, investigando os benefícios que esse estado afetivo, em conjunturas saudáveis, promove ao indivíduo. Para ilustrar os conceitos trabalhados, traremos trechos do livro Uma aprendizagem ou O livro dos prazeres, de Clarice Lispector, dedicando um capítulo inteiro à importância da literatura e da linguagem sensível que nela se presentifica. Enfim, falaremos sobre o amor numa perspectiva pautada na criatividade winnicottiana, como uma possibilidade de um amor possível, em detrimento do amor idealizado.