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TRABALHOS DE FIM DE CURSO @PUC-Rio
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Título: COMPOSTOS PUSH-PULL BASEADOS EM CARBAZÓIS POTENCIALMENTE ELETROLUMINESCENTES
Autor(es): RODRIGO MANES DE SOUZA ROCHA
Colaborador(es): CAMILLA DJENNE BUARQUE MULLER - Orientador
LEONARDO SIMÕES DE ABREU CARNEIRO - Coorientador
Catalogação: 07/OUT/2022 Língua(s): PORTUGUÊS - BRASIL
Tipo: TEXTO Subtipo: TRABALHO DE FIM DE CURSO
Notas: [pt] Todos os dados constantes dos documentos são de inteira responsabilidade de seus autores. Os dados utilizados nas descrições dos documentos estão em conformidade com os sistemas da administração da PUC-Rio.
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Referência(s): [pt] https://www.maxwell.vrac.puc-rio.br/projetosEspeciais/TFCs/consultas/conteudo.php?strSecao=resultado&nrSeq=60770@1
DOI: https://doi.org/10.17771/PUCRio.acad.60770
Resumo:
Diante do crescente interesse em materiais orgânicos eletroluminescentes, as principais estruturas que vem sendo utilizadas foram investigadas. Muitas dessas estruturas ainda são baseadas em polímeros ou dendrímeros, cujas sínteses apresentam complexidade maior. Assim, tem-se buscado a utilização de compostos não poliméricos, com estrutura facilmente ajustável para satisfazer diferentes demandas no campo da fotoquímica. Um caminho viável é a síntese de moléculas denominadas push-pull, compostas por um núcleo estrutural ligado a dois diferentes grupos, um aceptor e outro doador de elétrons. Nessa perspectiva, o objetivo deste trabalho foi sintetizar diferentes moléculas push-pull utilizando como núcleo estrutural o carbazol, que é uma estrutura já reconhecida por suas propriedades eletroluminescentes. Utilizando-se a catálise organometálica aplicada à síntese orgânica, obteve-se com sucesso dois compostos push-pull derivados de carbazol: o 4-(3,6-difenil-9H-carbazol-9-il)benzaldeído (5a) e o 4-(3,6-bis(2- metóxifenil)-9H-carbazol-9-il)benzaldeído (5b). A presença do aldeído na extremidade da molécula abre espaço para diversas outras interconversões de grupos funcionais que permitam alterar as propriedades eletroluminescentes do composto. Neste contexto, ainda fez-se uma tentativa de reação de reação de Ullman entre os compostos 2 e 3 objetivando formar um composto push-pull de cadeia insaturada maior. Finalmente, ajustou-se uma metodologia para a performance do acoplamento de Suzuki-Myiaura de forma eficiente no substrato carbazol. Com isso, o grupo doador da molécula pode ser modificado conforme desejado a partir da variação o ácido borônico utilizado.
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