O crescente ingresso das mulheres no mercado de trabalho e a busca pela ocupação de altas posições estão pressionando as organizações para uma mudança estrutural e que promova a equidade de gênero. Para dar visibilidade às especificidades que envolvem o comando de organizações associadas à questão de gênero, o presente estudo tem como objetivo identificar os aspectos que têm dificultado e facilitado, às mulheres, a alcançarem posições gerenciais dentro de empresas brasileiras de Construção Civil. Para tanto, buscou-se responder estas questões através de uma pesquisa qualitativa utilizando entrevistas semiestruturadas com 10 gestoras atuantes nesse mercado. Os resultados sugerem que o apoio familiar e/ou de serviços de terceiros, bem como a presença de um mentor ou sponsor são os principais aspectos que facilitam o desempenho e crescimento das gestoras. Por outro lado, os relatos também trazem dificuldades como a jornada de trabalho, preconceito e assédios, evidenciando que o caminho existe, mas é repleto de voltas e desvios.