Em meio à revolução tecnológica e à chegada da internet surge uma nova geração, a denominada geração Y. A entrada desses novos profissionais no mercado de trabalho vem causando bastante discussão, principalmente porque muitos autores afirmam que esses jovens têm atitudes e comportamentos muito diferentes de seus antecessores. Diante dessas mudanças e dos possíveis conflitos advindos da diferença entre gerações, o presente trabalho buscou investigar os desafios profissionais enfrentados pelos líderes da geração Y, através de pesquisas bibliográfica e exploratória feita por meio de entrevistas com gestores de até 30 anos residentes da cidade do Rio de Janeiro. Ao final do estudo, uma das observações que mais se destacou foi que diferente da hipótese levantada, os principais desafios desses novos líderes são de cunho pessoal e não decorrentes da relação com os gestores mais velhos, pertencentes à geração Baby Boomers e geração X.