O presente trabalho aborda de uma perspectiva eminentemente critica a construção clássica do poder regulamentar, como espécie de prerrogativa normativa atribuída ao Chefe do Poder Executivo. Inicia-se a elaboração, portanto, investigando as novas tendências do Direito Administrativo nacional. São conferidos os diversos elementos e concepções que a doutrina tem destacando com a manifestação da constitucionalização da matéria, ressaltando, em especial, aquelas que dialogam com a remodelação do principio da legalidade. Assim é que, como estrutura teórica que sempre envolveu o âmbito de acomodação do poder regulamentar, constata-se como o principio da legalidade tem obtido novas feições. O novo tratamento da legalidade, agora principio da juridicidade impacta de formas variadas na relação entre poderes da Republica, especialmente entre Executivo e Legislativo. De modo que também se analisa a compreensão atual sobre a separação de poderes. Passados os estudos pertinentes aos fundamentos teóricos do poder regulamentas, são apuradas as novas abordagens concernentes ao regulamento de execução, instituto clássico e comumente confundido como a única faceta da competência regulamentar. Por fim, introduz-se o regulamento autônomo, figura polemica nos modernos estudos do Direito Administrativo, demonstrando o seu preciso arranjo no ordenamento jurídico brasileiro.