A solidão sempre existiu e a vasta literatura sobre o tema nos revela o quanto ela se faz importante na contemporaneidade. Este trabalho busca analisá-la desde seus primórdios, tendo como base a teoria winnicotiana, até como ela se apresenta nos dias de hoje, através dos olhares de múltiplos pensadores dentro da Filosofia, Sociologia, Arte e Psicanálise. Um breve estudo histórico é traçado da Antiguidade até a Modernidade, mostrando o percurso do individualismo e o projeto moderno de liberdade e autonomia. Hoje em dia, os diferentes contextos histórico-culturais ganham poder estruturante no binômio subjetividade-solidão. Assim, esta abordagem nos auxiliará também na compreensão da questão da solidão no mundo contemporâneo, dominado por uma tecnologia massificante e por novas experiências do eu. Além disso, uma parte deste trabalho é dedicada à compreensão da solidão dentro da Arte, e como através desta, verifica-se uma familiaridade onde o sujeito é capaz de se reconhecer.