As contratações de Tecnologia da Informação (TI) pelas organizações da Administração Pública Federal (APF) são regidas por lei. No caso específico, a Lei 8.666/1993, tem o objetivo de disciplinar as normas para contratos da APF, obrigando o planejamento da contratação. É permitida a alteração do escopo do contrato mediante aditivos. A literatura de Engenharia de Requisitos enfatiza que o processo de definição de requisitos evolui, no entanto, isso muitas vezes é desconsiderado. Logo, há um nítido conflito quanto à definição dos requisitos na contratação de TI na APF em consonância com a legislação vigente. A obrigação que a legislação impõe aos órgãos de conhecer e definir os requisitos precocemente à contratação pode acarretar em problemas no gerenciamento do contrato. Essa dicotomia entre a mutabilidade nos requisitos e a rigidez legal no processo de contratação inspirou uma pesquisa exploratória com organizações públicas. Nossa pesquisa deixou mais transparente os problemas vivenciados por esses órgãos nas contratações de soluções de TI. Fazemos uma análise prévia desses problemas e apontamos possíveis soluções.