O presente trabalho aborda o potencial de conflito entre a liberdade de expressão e a legislação de direito autoral, apontando como este se desenvolve no contexto das novas tecnologias digitais. O estudo indica que as novas tecnologias digitais e a internet ampliaram drasticamente as possibilidades de cada indivíduo acessar informação e se manifestar, muitas vezes retrabalhando conteúdo protegido por direito autoral, enquanto as regras de proteção ao autor foram se tornando cada vez mais rígidas, tanto no âmbito doméstico como no internacional. Em meio a essas duas engrenagens (tecnologia e direito de autor) que se movem em sentidos opostos está a garantia constitucional à liberdade de expressão, cuja relação com o direito autoral tem sido amplamente ignorada no Brasil e, em menor grau, também no exterior. O trabalho apresenta uma análise de como estes dois direitos de status constitucional dialogam, afastando a noção de que não haveria um conflito em função das salvaguardas à livre expressão embutidas na legislação autoral. A partir da dinâmica imposta pelas novas tecnologias, este estudo indica que o direito à liberdade de expressão precisa ser reinterpretado e ressiginificado, bem como aponta algumas novas fronteiras em que se dará este emergente debate.