Este trabalho faz um paralelo entre os estilos de liderança e seu impacto no desempenho das pequenas empresas familiares. A escolha desse universo empresarial partiu da premissa, sustentada na revisão da literatura sobre liderança situacional, de que o papel do líder é mais intenso neste segmento organizacional. Assim sendo, com base em dois estudos de caso comparativos, foram analisadas duas empresas de pequeno porte e gestão familiar do ramo de comércio, escolhidas intencionalmente devido às diferenças no estilo identificado em suas lideranças: transacional e transformacional. Estes dois casos foram analisados com base em dados primários (entrevistas com a liderança e questionários com os funcionários) e secundários (pesquisa documental), onde se buscou relacionar a influência destes estilos no posicionamento de mercado, nas questões financeiras e no clima organizacional. Os resultados gerados foram confrontados com o referencial teórico e a conclusão do trabalho valida a argumentação de que a liderança transformacional induz a resultados mais eficazes; embora não seja possível identificar uma relação causal no desempenho financeiro e mercadológico numa pequena empresa familiar e os estilos de liderança, já que outras variáveis organizacionais também tem forte influência neste processo.