[en] SYNTHESIS AND PHOTOPHYSICAL PROPERTIES EVALUATION OF PURELY ORGANIC DYES WITH POTENTIAL APPLICATION IN OPTOELECTRONIC DEVICES

[pt] SÍNTESE E AVALIAÇÃO DE PROPRIEDADES FOTOFÍSICAS DE CORANTES PURAMENTE ORGÂNICOS COM POTENCIAL APLICAÇÃO EM DISPOSITIVOS OPTOELETRÔNICOS

[pt] VITORIA GONCALVES DOS SANTOS S PINA

[pt] OLED

[pt] CAMADA EMISSIVA

[pt] DSSC

[pt] CHALCONAS

[en] OLED

[en] EMISSE LAYER

[en] DSSC

[en] CHALCONES

[pt] Fontes energéticas tradicionais contribuem significativamente para a degradação ambiental e mudanças climáticas, ressaltando a necessidade de soluções inovadoras e eficientes em termos de energia. Esta dissertação explora os avanços nas tecnologias optoeletrônicas como alternativas promissoras. O estudo é dividido em duas principais aplicações: células solares sensibilizadas por corante (DSSCs) e diodos emissores de luz orgânicos (OLEDs). Para o projeto de DSSC, moléculas D-π-A baseadas em núcleo de chalcona, contendo grupos aceitadores de ciano-carboxilato e carboxilato, foram sintetizadas, utilizando aldeídos ricos em elétrons como precursores da unidade doadora. Esses compostos exibiram bandas de absorção intensas (322 a 429 nm) e emissões de azul a amarelo (431 a 579 nm) com deslocamentos de Stokes moderados a grandes. Os testes no estado sólido mostraram absorção ampla na região UV a NIR, boa absorção em comprimento de onda azul e ancoragem eficaz no TiO₂. A avaliação fotovoltaica revelou correntes de curto-circuito entre 0,18 e 0,36 mA cm elevado a (-2), tensões de circuito aberto de 0,52 a 0,56 V e uma eficiência de conversão máxima de 0,13 por cento para o composto com grupo doador difenilamino e aceitador de ciano-carboxilato. Para o projeto de OLED, quatro novos derivados de ariloxi-benzotiadiazola e 2,6-difenil-dicianopiridina foram sintetizados, apresentando unidades doadoras de carbazol e trifenilamino, com potencial aplicação em camadas emissivas para OLEDs. Os compostos demonstraram bandas de absorção na região visível (346 e 438 nm), com os derivados de dicianopiridina mostrando deslocamentos solvatocrômicos positivos. A espectroscopia de fluorescência indicou máximos de emissão variando de 461 a 697 nm e deslocamentos de Stokes moderados a grandes. Estudos de emissão induzida por agregação revelaram emissão ou emissão aumentada no estado agregado em todos os casos. A voltametria cíclica mostrou diferenças de energia variando de 2,09 a 2,43 eV, com a menor a sendo observada no composto ariloxi-BTD substituído por trifenilamino. Futuramente, as moléculas mais promissoras serãoaplicadas em OLEDs para teste.

[en] Traditional energy sources significantly contribute to environmental degradation and climate change, underscoring the need for innovative, energy-efficient solutions. This dissertation explores advancements in optoelectronic technologies as promising alternatives. The study is divided into two main applications: dye-sensitized solar cells (DSSCs) and organic light-emitting diodes (OLEDs). In the DSSC project, D-π-A chalcone-cored molecules with cyano-carboxylate and carboxylate as acceptor groups were synthesized, utilizing electron-rich aldehydes as donor precursors. These compounds exhibited intense, narrow absorption bands (322 to 429 nm) and blue to yellow emissions (431 to 579 nm) with moderate to large Stokes shifts. Solid-state testing showed broad UV to NIR absorption, excellent blue wavelength absorption, and effective anchoring onto TiO₂. Photovoltaic evaluation revealed short-circuit currents between 0.18 and 0.36 mA cm raised to (-2), open-circuit voltages from 0.52 to 0.56 V, and a maximum power conversion efficiency of 0.13 percent for the molecule with a diphenylamino donor group and cyano-carboxylate acceptor. In the OLED project, four novel aryloxy-benzothiadiazole and 2,6-diphenyl-dicyanopyridine derivatives were synthesized, featuring carbazole and triphenylamino donor units, aiming for potential emissive layers in OLEDs. These compounds demonstrated absorption bands in the visible region (around 346 and 438 nm), with dicyanopyridine derivatives showing positive solvatochromic shifts. Fluorescence spectroscopy indicated emission maxima from 461 to 697 nm and moderate to large Stokes shifts. Aggregation-induced emission studies revealed enhanced emission in the aggregated state. Cyclic voltammetry showed energy gaps from 2.09 to 2.43 eV, with the smallest energy gap observed in the triphenylamino-substituted aryloxy-BTD molecule. In the future, the most promising molecules will be applied in OLEDs.

JONES LIMBERGER

RODRIGO DA COSTA DUARTE

CAMILLA DJENNE BUARQUE MULLER

AURORA PEREZ GRAMATGES

JONES LIMBERGER

NANCI CAMARA DE LUCAS GARDEN

RODRIGO DA COSTA DUARTE

2024-12-16

2024-08-29

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INGLÊS

https://www.maxwell.vrac.puc-rio.br/colecao.php?strSecao=resultado&nrSeq=68820@1

https://www.maxwell.vrac.puc-rio.br/colecao.php?strSecao=resultado&nrSeq=68820@2

https://doi.org/10.17771/PUCRio.acad.68820