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Título: OTIMIZAÇÃO ESTRUTURAL DE DERIVADOS DE BENZOTIADIAZOLA BUSCANDO ALTA EMISSIVIDADE E EMISSÃO AUMENTADA INDUZIDA POR AGREGAÇÃO
Autor: RAQUEL MAZZOLI DA ROCHA FIUZA
Instituição: PONTIFÍCIA UNIVERSIDADE CATÓLICA DO RIO DE JANEIRO - PUC-RIO
Colaborador(es):  JONES LIMBERGER - ORIENTADOR
RICARDO QUEIROZ AUCELIO - COORIENTADOR

Nº do Conteudo: 52816
Catalogação:  20/05/2021 Idioma(s):  PORTUGUÊS - BRASIL
Tipo:  TEXTO Subtipo:  TESE
Natureza:  PUBLICAÇÃO ACADÊMICA
Nota:  Todos os dados constantes dos documentos são de inteira responsabilidade de seus autores. Os dados utilizados nas descrições dos documentos estão em conformidade com os sistemas da administração da PUC-Rio.
Referência [pt]:  https://www.maxwell.vrac.puc-rio.br/colecao.php?strSecao=resultado&nrSeq=52816@1
Referência [en]:  https://www.maxwell.vrac.puc-rio.br/colecao.php?strSecao=resultado&nrSeq=52816@2
Referência DOI:  https://doi.org/10.17771/PUCRio.acad.52816

Resumo:
Derivados do núcleo 2,1,3-benzotiadiazola (BTD) são altamente emissivos e têm reconhecida aplicação em diversas áreas da tecnologia da luz (células solares sensibilizadas por corantes, sondas fluorescentes, dispositivos emissores tipo OLEDs, etc). Derivados de BTD substituídos com grupos estireno têm sido descritos como ótimas sondas fluorescentes para estudo de conformações de proteínas. Além disso, o grupo de pesquisa do LaSOQF tem produzido novos derivados de BTD luminescentes e buscado diferentes aplicações para os mesmos. Assim sendo, o objetivo desse trabalho foi desenvolver/otimizar a síntese de novos derivados de BTD estiril-substituídos. Nesse planejamento almejou a obtenção de compostos com intensa luminescência a partir da substituição de um grupo estiril por grupos 4-metóxifenil, 4-metoxifenóxi ou 2-bifenil, buscando acentuar o caráter de transferência de carga intramolecular (ICT) e, também, características de emissão aumentada induzida por agregação (AIEE). Para a obtenção dos compostos desejados, os derivados bromados de BTD foram submetidos a reações de Heck com o estireno. Dessa forma, as moléculas alvo foram obtidas com rendimentos entre 36 por cento e 87 por certo. Em seguida, a caracterização fotofísica dos fluoróforos foi realizada e foram obtidos máximos de absorção entre 404 e 450 nm e máximos de emissão entre 503 e 578 nm, indicando a alta estabilidade do estado excitado (delta lambda igual 90-121 nm). Os valores determinados de [fi]FL (0,31-0,69) confirmaram a alta emissividade dos compostos. Ademais, o composto 4-(4-metoxifenóxi)-7-estirilbenzo[c][1,2,5]tiadiazola apresentou características de AIEE. As novas moléculas desenvolvidas estão sendo aplicadas como sondas fluorescentes para a determinação de água em soluções etanólicas comerciais.

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