Uma estratégia comum de linha de produtos de software envolve sistemas da Web baseados em plug-ins que suportam a incorporação simples e rápida de comportamentos personalizados, sendo amplamente adotados para criar aplicativos baseados na web. A popularidade dos ecossistemas que suportam o desenvolvimento baseado em plug-ins (como o WordPress) é, em grande parte, devido ao número de opções de personalização disponíveis como plug-ins contribuídos pela comunidade. Entretanto, as vulnerabilidades relacionadas a plug-ins tendem a ser recorrentes, exploráveis e difíceis de serem detectadas e podem levar a graves conseqüências para o produto personalizado. Portanto, é necessário entender essas vulnerabilidades para permitir a prevenção de ameaças de segurança relevantes. Neste trabalho, realizamos um estudo exploratório para caracterizar vulnerabilidades causadas por plug-ins em sistemas baseados na web, examinando os boletins de vulnerabilidade do WordPress catalogados pelo National Vulnerability Database e os patches associados, mantidos pelo repositório de plugins do WordPress. Identificamos os principais tipos de vulnerabilidades, o seu impacto e o tamanho do patch para corrigir a vulnerabilidade. Identificamos, também, os tópicos mais comuns relacionados à segurança discutidos entre os desenvolvedores do WordPress. Observamos que, embora as vulnerabilidades possam ter consequências graves e permanecerem despercebidas por muito tempo, elas geralmente podem ser atenuadas com pequenas alterações no código-fonte. A caracterização ajuda a fornecer uma compreensão de como tais vulnerabilidades se manifestam na prática e contribui com as novas gerações de ferramentas de teste de vulnerabilidades capazes de antecipar sua possível ocorrência. Esta pesquisa propõe uma ferramenta de suporte para mitigar a ocorrência de vulnerabilidades em sistemas baseados em plugins web, facilitando a descoberta e antecipação da possível ocorrência de vulnerabilidades.