O presente trabalho se propõe a analisar a possibilidade de cumulação da indenização pelo interesse positivo do contrato com o pedido de resolução do mesmo. Para tanto, o autor examina individualmente, em capítulo distintos, a definição do que seria interesse contratual positivo e interesse contratual negativo, a divergência doutrinária acerca da cumulatividade do interesse positivo com a resolução contratual, bem como a posição firmada pelos Tribunais ao enfrentar diretamente a questão. Ao final, tomando como base os elementos colhidos nos capítulos precedentes, o Autor faz uma análise crítica da questão e da forma com que tem sido enfrentada pelos Tribunais brasileiros, tanto de forma expressa, como implicitamente. Pretende-se, com isso, contribuir para o aprofundamento da discussão e para a melhor compreensão dos institutos em exame, notadamente da cumulatividade objeto do estudo, cuja aplicação ainda se revela tormentosa do direito brasileiro, embora não encontre nenhum óbice legal.