Poesia e humor são duas possibilidades distintas de se deslocar as palavras e produzir um efeito estético. Historicamente, o recurso do riso esteve presente de diversas formas nos modelos de criação poética. A sublimação poética, na literatura brasileira, lançou mão da irreverência em diferentes contextos sociais e culturais, seja para um ataque mordaz a indivíduos ou instituições, seja para se construir um projeto de modernização das letras, seja para estimular o questionamento das verdades estabelecidas. Busca-se aqui investigar essas possibilidades de diálogos entre poesia e humor em três episódios diferentes da literatura brasileira: na poesia satírica de Emílio de Menezes, cujos sonetos se converteram em armas afiadas; na presença do humor como recurso presente no Modernismo, especialmente na obra de autores como Oswald de Andrade e no trabalho do Barão de Itararé; e na lucidez provocativa de Millôr Fernandes, artista que observou criticamente por meio do humor as transformações sociais ocorridas no século XX.