Este trabalho identifica e analisa um problema de repertório cultural entre estudantes de artes visuais e propõe uma abordagem da didática da imagem artística em geral, cujo objetivo é oferecer estratégias de compreensão crítica e criativa das narrativas visuais atuais na sua relação com a História da Arte. A imagem artística é definida e entendida como desenho que se forma e se expressa através do traço, cuja interpretação decorrente de suas qualidades e de seus sentidos visuais pode gerar diversas inserções e narrativas na cultura como um todo e, especialmente, na cultura digital. O conceito de traço é estabelecido, metodologicamente, pelo seu caráter como índice de uma realidade, essencialmente, assim como signo, símbolo e, na totalidade da imagem, como espaço fotográfico, incorporando as possibilidades digitais como meio de sua investigação por metadados. Partindo de uma longa experiência didática com estudantes, o trabalho analisa a prática do traço indiciático e do suporte pictórico, para estabelecer as possíveis relações com a fotografia, pintura, escultura e com qualquer imagem artística presente na internet. O desenvolvimento desta didática da imagem artística pretende a criação de pontes temáticas e tecnológicas, definindo o presente e o passado como processos em registros contínuos, enquanto revela a História da Arte como uma atualidade indissociável do fazer artístico. Na análise final, são propostas estratégias didáticas, a serem implementadas em diferentes molduras possíveis no âmbito das tecnologias digitais, para favorecer uma compreensão da arte e de suas operações técnicas, permitindo assim um possível entrelaçamento de visões de mundo e ideias presentes na origem de cada traço.