A confirmação de que existe uma relação positiva entre o estilo de liderança e o desempenho organizacional não é uma unanimidade nos trabalhos do tema, mas a maioria das pesquisas enfatiza que líderes transformacionais, colaborativos e participativos são fundamentais para o sucesso de uma organização. Para aprofundar a questão este trabalho analisa a influência do estilo de liderança nas decisões tomadas durante o ciclo de vida de uma organização considerando: (a) os ciclos de vida organizacional, (b) as características liderança que os tomadores de decisão possuem e expressam, e (c) indicadores de desempenho. Foi realizado um estudo longitudinal combinando uma abordagem qualitativa e quantitativa para analisar duas pequenas empresas familiares cariocas do comércio varejista, escolhidas segundo conveniência e acessibilidade. Os casos selecionados focaram em empresas na fase de amadurecimento segundo o modelo de Greiner (1998) na quais foram aplicados questionários elaborados a partir dos pilares de liderança situacional de Bass (1990) e com base nas questões de Pillai et al. (1999). Concluímos que existe um indicativo de relação positiva entre estilo de liderança do tomador de decisão e o desempenho, e que a liderança transformacional da empresa B em média gerou melhores resultados do que na empresa A com uma liderança transacional. Por fim, o estudo sugere também que um estilo de liderança transformacional que se sobrepõe a um estilo liderança transacional apresenta ser no estágio de amadurecimento das empresas um diferencial para o resultados alcançados.