A temática Estratégia vem sendo há muito debatida intensamente, tanto no meio acadêmico quanto empresarial. Empresas buscam cada vez mais estratégias diferenciadoras que lhes permitam construir um posicionamento competitivo distintivo que maximize seu desempenho. Contudo, o que se observa é que uma capacidade superior de execução da estratégia, que permita um forte alinhamento entre a intenção descrita no plano e as atividades e estruturas organizacionais, passa cada vez mais a assumir um espaço destacado na agenda estratégica das organizações. Perante este desafio, observa-se a existência de múltiplas barreiras a uma execução bem sucedida. Também se observam dimensões críticas bem como modelos de execução que alinhem elementos estruturais, comportamentais, de governança, funcionais e operacionais visando traduzir a estratégia em resultados. Este estudo teve como objetivo aprofundar o entendimento de quais são os fatores facilitadores e quais são os fatores dificultadores para a execução do plano estratégico, especificamente no contexto de empresas organizadas em sistemas de franquia. A estratégia de pesquisa foi baseada em estudos de múltiplos casos realizados em dois sistemas de franquia envolvendo cinco empresas: (a) sistema de franquias de bebidas não alcoólicas envolvendo uma franqueadora multinacional de grande porte, uma franqueada multinacional de grande porte e uma franqueada nacional de médio porte; (b) sistema de franquias de restaurantes envolvendo uma franqueadora nacional de grande porte e uma franqueada nacional de pequeno porte. Para tal utilizou-se análise documental e entrevistas em profundidade tanto com líderes quanto com gerentes das organizações. Os discursos foram analisados e categorizados de acordo com o objetivo do estudo, evidenciando aspectos que se apresentam mais intensamente para sistemas de franquia em seus desafios de execução da estratégia.