A acessibilidade na Web é um dos grandes desafios de pesquisa na área das Ciências da Computação. Existem muitas iniciativas que visam a melhorar os sistemas, a fim de que usuários com deficiências e outras necessidades especiais tenham o pleno acesso às informações e serviços disponíveis na internet. Uma delas é o sistema apresentado neste trabalho, o WNH – Web Navigation Helper, um assistente de navegação na Web, criado para auxiliar usuários com necessidades especiais a realizarem atividades na internet, por meio de diálogos de mediação, previamente construídos, com um editor especializado, por pessoas interessadas em ajudar. Mostramos, no texto, a descrição das ferramentas desenvolvidas (editor e assistente) e a análise de três estudos exploratórios realizados, antes e depois do desenvolvimento do sistema. Apresentamos ainda como os experimentos revelaram aspectos sociais e culturais da sociedade brasileira relevantes para o design do WNH e como eles alteraram a nossa visão original do sistema. Foi preciso repensar a ferramenta, a fim de que se considerasse a variável cultural no seu desenvolvimento e avaliação.