Este trabalho teve por escopo analisar criticamente a aplicação da pena nos Estados Democráticos de Direito à luz da teoria garantista de Luigi Ferrajoli. Dentro desse contexto, optou-se por abordar as questões polêmicas do Código Penal brasileiro, que envolvem a aplicação da pena, com enfoque nas circunstâncias judiciais de natureza subjetiva do artigo 59 e a reincidência. Os referidos vetores foram analisados sob o prisma da interpretação conforme a Constituição Federal de 1988, que a partir desta data, instituiu no Brasil o Estado Democrático de Direito, garantidor dos direitos humanos fundamentais. O resultado dessa abordagem revelou que na aplicação da pena ainda não há uma equivalência entre os fundamentos teóricos sobre os quais se assenta esse modelo de Estado e a realidade. Diante desta situação paradoxal, o juiz assume um papel relevante para a construção de um modelo penal condizente com os ideais garantistas de um sistema punitivo.