Esta dissertação tem por objetivo um estudo comparativo do processo de planejamento estratégico de dois sistemas sociais complexos, as cidades do Rio de Janeiro e de Porto Alegre. Analisa-se a adequação das metodologias de planejamento empregadas nesses processos, em vista das características de cada um dos sistemas em estudo. Utiliza se como base para o estudo uma revisão de algumas abordagens de planejamento estratégico, incluindo a linha da Design School e as duas correntes do Planejamento Adaptativo, descrevendo-se, em cada uma dessas correntes, duas de suas metodologias. Descreve-se também cada um dos sistemas estudados e seu processo de planejamento. Como principais resultados, tem-se a identificação do processo de planejamento do Rio de Janeiro com a abordagem do Planejamento Estratégico e a do planejamento de Porto Alegre com a linha não-sinótica do Planejamento Adaptativo. Constatou-se que o processo de planejamento de Porto Alegre apresenta semelhanças com a metodologia de Incrementalismo Articulado, como a utilização do Sistema de Orçamento Participativo, lá implementado há mais de dez anos, que pode ser identificado com o Instrumento Articulador, peça chave dessa abordagem.