Uma extensa literatura explora o papel de indivisibilidades como determinantes de escolha ocupacional e empreendedorismo. Na verdade, tais imperfeições de mercado são em última instância função dos limites à executabilidade de contratos na economia. Nesse artigo, incorporamos explicitamente a operação das cortes e o ambiente contratual em um modelo de escolha ocupacional e empreendedorismo. Nosso modelo mostra que diferentes ambientes contratuais estão associados a diferentes ineficiências nas decisões ocupacional e de investimento. Algumas dessas ineficiência são idênticas àquelas destacadas pela literatura, enquanto outras são de natureza diferente. As previsões da teoria sobre o efeito de executabilidade de contratos sobre empreendedorismo e investimento são então levadas aos dados utilizando-se da mudança institucional representada pela criação dos Juizados Especiais Cíveis nos municípios brasileiros a partir de meados da década de 1990.