Um dos fatos estilizados mais pronunciados acerca das distribuições de retornos financeiros diz respeito à presença de caudas pesadas. Isso torna os modelos paramétricos tradicionais de cálculo de Valor em Risco (VaR) inadequados para a estimulação de VaR de baixas probabilidades (1% ou menos), dado que estes se baseiam na hipótese de normalidade para as distribuições dos retornos. Tais modelos não são capazes de inferir sobre as reais possibilidades de ocorrência retornos atípicos. Sendo assim, o objetivo de presente trabalho é investigar o desempenho de modelos baseados na Teoria dos Valores Extremos para cálculos de VaR, comparando-os com modelos tradicionais. Um modelo incondicional, proposto a caracterizar o comportamento de longo prazo da série, e um modelo condicional, sugerido por McNeil e Frey (1999), proposto a caracterizar a dependência presente na variância condicional dos retornos foram utilizados e testados em quatro séries de retornos de ações representativas do mercado brasileiro: retornos de Ibovespa, retornos de Ibovespa Futuro, retornos das ações da Telesp e retornos das ações da Petrobrás. Os resultados indicam que os modelos baseados na Teoria dos Valores Extremos são mais adequados para a modelagem das caudas, e conseqüente para a estimulação de Valor em Risco quando os níveis de probabilidade de interesse são baixos. Além disso, modelo condicional é mais adequado em épocas de crise, pois, ao contrário do modelo incondicional, tem a capacidade de responder rapidamente a mudanças na volatilidade. Medidas de risco, como a perda média e a perda mediana também foram propostas, a fim de fornecer estimativas para as perdas no caso do VaR ser violado.