O presente trabalho visa compreender as possibilidades de escolha profissional para jovens em situação de vulnerabilidade social, observando as diferentes desigualdades que impactam esses indivíduos e os caminhos alternativos encontrados para construir uma carreira profissional. Dentro dessa proposta, analisam-se algumas das variáveis sociais que afetam essa parcela da população, entre elas: a disparidade econômica, o desnivelamento educacional, a violência cotidiana e o contexto familiar dos indivíduos, relacionando-as às dificuldades de realizar uma escolha profissional coerente com interesses e expectativas pessoais. Busca-se também examinar essa escolha dentro da perspectiva da Orientação Profissional, em especial a partir da ótica da Psicologia Sócio-Histórica, refletindo sobre os impactos do apagamento do contexto socioeconômico no atendimento desses jovens e sobre os prejuízos da perpetuação de ideologias culpabilizantes em sua subjetividade. Por meio de um estudo de três casos de alunos atendidos no serviço de Orientação Profissional do Núcleo de Orientação e Atendimento Psicopedagógico (NOAP) da PUC-Rio, deseja-se exemplificar os reflexos da desigualdade e as trajetórias profissionais possíveis de estudantes universitários bolsistas que procuraram o serviço para refletir sobre uma re-escolha profissional. Destaca-se o papel da Orientação Profissional dentro da Psicologia para escuta e acolhimento dos jovens e suas questões relacionadas à escolha profissional, bem como a importância do oferecimento de serviços de apoio ao universitário como estratégia de cuidado e promoção do bem-estar dentro da instituição.