O trabalho visou sintetizar azacumestanos inéditos, derivados de 27 através da formação da ligação CN empregando bis-trifluoroacetoxi iodobenzeno (PIFA) e analisar a influência da rigidez conformacional na atividade biológica contra leishmaniose e câncer de mama. Além disso, este projeto visou sintetizar 3-Aril-4- N-Aril-cumarinas com padrões de oxigenação no anel A, e seus azacumestanos derivados, visto que é um padrão típico de produtos naturais. Para a obtenção das 3-Aril-4-N-Aril-cumarinas 27a-f, a primeira etapa consistiu em uma reação de condensação da 4-hidróxicumarina 80 com diferentes anilinas comerciais 70a-d com rendimentos de 56 a 70 por cento. Em seguida houve uma etapa de arilação via catálise fotorredox levando aos compostos 27a-f com rendimentos de 32 a 76 por cento. A última etapa consistiu numa aminação oxidativa para a obtenção dos azacumestanos 68a-f que foram obtidos com rendimentos de 32 a 92 por cento. Para a obtenção de 3-aril-4-N-arilcumarinas com diferentes padrões de oxigenação no anel A, utilizou-se fenóis parcialmente metilados 84 para gerar os compostos 85. As etapas de acilação dos fenóis foram realizadas com rendimentos de 77 a 95 por cento, a etapa de metilação do fenol 84a em até 80% de rendimento e as hidroxicumarinas 86a,c,d foram obtidas com sucesso. Contudo, não foi possível realizar a etapa seguinte de condensação. Com esses resultados, realizou-se uma investigação para uma nova rota, que se baseou em adições de Michael oxidativas e arilações descarboxilativas. Foi possível realizar a arilação descarboxilativa de cumarinas ácido carboxílicos 13 empregando ácidos borônicos com 16 por cento de rendimento, além de realizar o aza-Michael oxidativo de 13 empregando a anilina com 22 por cento de rendimento. Os N-aril-azacumestanos 68a-c sintetizados foram testados para leishmaniose, e demonstraram-se inativos, ao contrário dos intermediários 3-Aril-4-N-Aril-cumarinas, demonstrando a importância da liberdade conformacional para a atividade biológica. Entretanto, contra as linhagens MCF-7 e MDA-MB-231, não foram observadas mudanças significativas nos valores de CC50.