As companhias regionais de distribuição não são autossuficientes em energia elétrica para atender seus clientes, e requerem importar a potência necessária do sistema interligado. No Brasil, elas realizam anualmente o processo de contratação do montante de uso do sistema de transmissão (MUST) para o horizonte dos próximos quatro anos. Essa operação é um exemplo real de tarefa que envolve decisões sob incerteza com elevado impacto na produtividade das empresas distribuidoras e do setor elétrico em geral. O trabalho se torna ainda mais complexo diante da crescente variabilidade associada à geração de energia renovável e à mudança do perfil do consumidor. O MUST é uma variável aleatória, e ser capaz de compreender sua variabilidade é crucial para melhor tomada de decisão. O fluxo de potência probabilístico é uma técnica que mapeia as incertezas das injeções nodais e configuração de rede nos equipamentos de transmissão e, consequentemente, nas potências importadas em cada ponto de conexão com o sistema interligado. Nesta tese, o objetivo principal é desenvolver metodologias baseadas no fluxo de potência probabilístico via simulação Monte Carlo, em conjunto com a técnica da entropia cruzada, para estimar os riscos envolvidos na contratação ótima do MUST. As metodologias permitem a implementação de software comercial para lidar com o algoritmo de fluxo de potência, o que é relevante para sistemas reais de grande porte. Apresenta-se, portanto, uma ferramenta computacional prática que serve aos engenheiros das distribuidoras de energia elétrica. Resultados com sistemas acadêmicos e reais mostram que as propostas cumprem os objetivos traçados, com benefícios na redução dos custos totais no processo de otimização de contratos e dos tempos computacionais envolvidos nas estimativas de risco.