Este trabalho aborda o tema da segregação urbana por meio do estudo da relação entre a Cruzada São Sebastião, conjunto habitacional popular criado há mais de 50 anos para abrigar famílias remanescentes de favelas, e o bairro onde este se localiza, o Leblon, um dos mais valorizados comercial e simbolicamente do Rio de Janeiro, moradia de classes abastadas. A pesquisa empírica centrou-se na análise do olhar de cinco intérpretes, de dentro e de fora do conjunto habitacional, na tentativa de compreender os modos particulares de leitura da relação entre os dois espaços em questão. Partindo da hipótese de que há entre a Cruzada São Sebastião e o Leblon tensões decorrentes de uma fronteira urbana estabelecida, reanimada e reavivada por meio da força dos estereótipos e do estigma territorial relegados à Cruzada, pretendeu-se, assim, contribuir para a discussão dos processos de segregação urbana.