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Título: SÍNTESE DE 11A-N-ARILSULFONIL-TETRAHIDRO-5H-BENZO[A]CARBAZÓIS COM AÇÃO ANTITUMORAL
Autor: JOSEANE ALVES MENDES
Instituição: PONTIFÍCIA UNIVERSIDADE CATÓLICA DO RIO DE JANEIRO - PUC-RIO
Colaborador(es):  CAMILLA DJENNE BUARQUE MULLER - ORIENTADOR
Nº do Conteudo: 29648
Catalogação:  11/04/2017 Idioma(s):  PORTUGUÊS - BRASIL
Tipo:  TEXTO Subtipo:  TESE
Natureza:  PUBLICAÇÃO ACADÊMICA
Nota:  Todos os dados constantes dos documentos são de inteira responsabilidade de seus autores. Os dados utilizados nas descrições dos documentos estão em conformidade com os sistemas da administração da PUC-Rio.
Referência [pt]:  https://www.maxwell.vrac.puc-rio.br/colecao.php?strSecao=resultado&nrSeq=29648@1
Referência [en]:  https://www.maxwell.vrac.puc-rio.br/colecao.php?strSecao=resultado&nrSeq=29648@2
Referência DOI:  https://doi.org/10.17771/PUCRio.acad.29648

Resumo:
Este trabalho apresenta a síntese e caracterização de 11-tosil-6,6a,11, 11-tetraidro-5H-benzo[a]carbazois análogos ao LQB223, um composto previamente sintetizado em nosso grupo de pesquisa que tem ação anticâncer e antileishmanial in vitro e ação antimalarial in vitro e in vivo. A etapa chave da reação para a obtenção dos 5-metoxi-11a-N-arilsulfonil-tetrahidro-5H-benzo[a]carbazol (97a), 6-metoxi-11a-N-arilsulfonil-tetrahidro-5H-benzo[a]carbazol (97b) e 7-metoxi-11a-N-arilsulfonil-tetrahidro-5H-benzo[a]carbazol (97c) envolve uma reação de aza-arilação de Heck catalisada por paládio na presença de carbonato de prata e acetona entre o N-tosil-o-iodoanilina (55b) e dihidronaftalenos substituídos (100a, 100b, e 100c), preparados previamente a partir de tetralonas comerciais (84a, 84b, 84c). Os compostos 5-hidroxi-11a-N-arilsulfonil-tetrahidro-5H-benzo[a]carbazol (98a), 6-hidroxi-11a-N-arilsulfonil-tetrahidro-5H-benzo[a]carbazol (98b) e o 7-hidroxi-11a-N-arilsulfonil-tetrahidro-5H--benzo[a]carbazol (98c) foram obtidos através da desproteção das metoxilas com BBr3 em rendimentos quantitativos. Todos os compostos foram avaliados quanto a ação anticâncer em linhagens de leucemia que apesentam o fenótipo MDR lucena e FEPS e em linhagem de leucemia K562 e nas linhagens de câncer de mama MCF-7, que expressa o receptor de estrogênio, e MDA-MD231.Dentre os compostos preparados, o composto 6-metoxi-11a-N-arilsulfonil-tetrahidro-5H-benzo[a]carbazol (97b) foi tão ativo quanto o LQB223 frente a ação antileucêmica nas linhagens K562, lucena e FEPS, entretanto foi mais eficaz que o LQB223 nas linhagens de MCF-7 (IC50 igual 5,93 mais ou menos 3,58 MiM) e MDA-MD231 (IC50 igual 8,29 mais ou menos 2,08 MiM), apresentando um nível baixo de toxicidade para as células sadias. Por outro lado, o composto 6-hidroxi-11a-N-arilsulfonil-tetrahidro-5H-benzo[a]carbazol (98b), apesar de ser muito ativo em linhagens de câncer mama, possui um alto nível de toxicidade para células sadias e composto 7-hidroxi-11a-N-arilsulfonil-tetrahidro-5H-benzo[a]carbazol (98c) foi eficaz em MDA-MD231 (IC50 igual 4,84) porém ainda não foi avaliado quanto a toxicidade em células sadias. Os dados sugerem que os compostos oxigenados 97b e 98c direciona a ação para o câncer de mama.

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