Este trabalho investiga a noção de entendimento em textos seminais da Prática Exploratória. Reconhecendo que se busca renunciar ali a uma visão tradicional de entendimento, sem que, contudo, se elabore uma concepção alternativa capaz de fundamentar teoricamente essa nova abordagem pedagógica, esta pesquisa busca contribuir para a superação de tal lacuna. Parte-se do pressuposto de que há uma substantiva afinidade entre a Prática Exploratória e a filosofia de Ludwig Wittgenstein, filósofo que dedicou particular atenção à noção que se toma aqui como foco de investigação. O objetivo desta pesquisa é, pois, explorar afinidades e discrepâncias que se podem discernir entre o programa da Prática Exploratória e a perspectiva wittgensteiniana de linguagem, tendo como foco o conceito de entendimento. Busca-se, mais especificamente, desenvolver uma reflexão conceitual acerca da noção de entendimento, a partir de uma concepção wittgensteiniana de linguagem. A análise dos textos seminais da Prática Exploratória aqui realizada mostrará que é compatível com os princípios norteadores desse programa uma caracterização wittgensteiniana do entendimento, como conceito que, entre outras coisas, é: (a) invulnerável simultaneamente ao essencialismo e ao ceticismo; (b) apreensível por semelhança de família; (c) visto como condição permanente e não como acontecimento mental; (d) determinado por atuações reguladas e públicas, compartilhadas entre os membros da comunidade exploratória; e (e) tomado como ocasião eventualmente propícia à desnaturalização de práticas culturais arraigadas. Apontam-se, por outro lado, pontos de discrepância entre os discursos exploratório e wittgensteiniano, sobretudo no que tange à questão da autonomia da linguagem em relação ao pensamento.